您好,欢迎来到化工资源网!

甘氨酸 | 56-40-6

中文名称: 甘氨酸
英文名称: Glycine
CAS No.: 56-40-6
分子式: C2H5NO2
分子量: 75.06660
详细信息

外文名 Glycine
别名α-氨基乙酸
EINECS登录号200-272-2

物化性质
外观与性状:白色至灰白色结晶粉末

密度:1.595

熔点:240 ℃ (dec.)(lit.)

沸点:233℃

闪点:145℃

水溶解性:25 g/100 mL (25℃)

稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

储存条件:2-8ºC
极性
甘氨酸从整体上来看是极性分子(所有氨基酸都是极性的),但它属于非极性氨基酸。这是因为判断一个氨基酸的极性的依据是其R基的性质,而非整个分子。甘氨酸支链是一个氢原子把它归为烃链,属非极性。相似的,虽然其易溶于水,但属疏水氨基酸。
当然也有人认为甘氨酸的侧链介于极性与非极性之间,它的R基只是一个氢原子,对极性强的氨基和羧基影响较小。(王镜岩第三版生物化学上册127页)不过在生物中一般将其划为非极性。
生理作用
在中枢神经系统,尤其是在脊椎里,甘氨酸是一个抑制性神经递质。假如甘氨酸接受器被激活,氯离子通过离子接受器进入神经细胞导致抑制性突触后电位。马钱子碱是这些离子接受器的拮抗物。在鼠体内其LD50指标为0.96毫克/千克体重,死因是超兴奋性。在中枢神经系统中甘氨酸与谷氨酸同是激动剂。甘氨酸(Glycine)以往一直被认为是除了GABA以外最重要的抑制性神经递质。甘氨酸在CNS中有广泛的分布,在神经信号的传递以及参与各种生理和病理反应中起着的重要基础作用。

研究表明,甘氨酸提高了新生仔猪小肠上皮细胞的生长与增殖以及抗氧化应激的能力,促进了新生仔猪小肠黏膜发育;同时,日粮中添加甘氨酸提高了新生和断奶仔猪的生长性能,促进了肠道发育与健康。

使用限量 
人体若摄入甘氨酸的量过多,不仅不能被人体吸收利用,而且会打破人体对氨基酸的吸收平衡而影响其它氨基酸的吸收,导致营养失衡而影响健康。以甘氨酸为主要原料生产的含乳饮料,对青少年及儿童的正常生长发育很容易带来不利影响。

作为氨基酸源,占食品中总蛋白质量的3.5%(FDA,§172.320,2000)。

作为饮料中加入糖精钠后的苦味掩盖剂,限量0.2%(以成品饮料计);作为食用油脂中单、双甘油酯的稳定剂,限量0.02%,以单、双甘油酯量计(FDA§172.812,2000)。

FEMA:饮料、糖果、焙烤食品、肉类、看肠、肉汤、调味料,均150(mg/kg)。

安全信息

海关编码:29224910

WGK Germany:2

危险类别码:R33

安全说明:S22-S24/25

RTECS号:MB7600000 

合成方法

施特雷克(Strecker)法

以甲醛、氢氰酸、氨为原料,先合成氨基乙腈,然后再分解生成甘氨酸。

以甲烷与氨合成粗制的氢氰酸,然后使甲醛液连续吸收氰氢酸,再将反应液和氨于120℃下反应2min生成氨基乙腈,最后加入碱液水解,得到总收率为87%的甘氨酸。

Bucherer法

将三聚甲醛加入碳酸铵和腈化钠的水溶液中,室温下搅拌溶解后于80-85℃下反应3h。得到乙内酰脲水溶液。然后直接加入30%NaOH水溶液,于170℃下水解3h。最后以阳离子交换树脂处理,得到收率为83.2%的甘氨酸。

一氯乙酸氨化法

将氨水与碳酸氢铵混合加热至55℃,加入一氯乙酸水解溶液反应2h。然后升温至80℃脱除剩余的氨,用活性炭脱色。过滤后,滤液加95%的乙醇使甘氨酸结晶析出。分离后用乙醇洗涤。烘干后得粗品。粗品用热水溶解,再加乙醇重结晶,即得成品,收率约42%。

相转移催化法

将氨水2kg加入1L甲醇,然后加入0.3kg六次亚甲基四胺,待溶液澄清后,加入溶有10kg氯乙酸的2L甲醇,体系温度明显上升,到58℃时,伴有大量结晶析出。待温度下降至室温,上层液体澄清时,过滤得结晶,滤液放置2天,又可析出部分结晶。将上述粗品加入2-3倍量的去离子水,加热至70-75℃,溶解后加入2倍体积的甲醇,冷却析出结晶,70℃下干燥2h得精品,产品收率68.6%,纯度99.6%

生物方法

20世纪80年代后期,日本三菱公司把过筛选的好氧土壤杆菌属、短杆菌属、棒状杆菌属等微生物菌属加入到含有碳源、氮源及无机营养液的介质中进行培植,然后将该类菌种在25~45℃,pH在4~9的情况下,使乙醇胺转化为甘氨酸,用浓缩中和离子交换处理得到甘氨酸。

进入20世纪90年代以后,国外合成甘氨酸的技术有了新的进展。日本Nitto化学工业公司将培养的假细胞菌属、酪蛋白菌属、产碱杆菌属等菌属以0.5%(质量分数,干重)加入到含甘氨酸胺基质中,在30℃,pH7.9~8.1情况下反应45h,几乎所有的甘氨酸胺水解生成甘氨酸,转化率达99%。 

用途

食品

用作生化试剂,用于医药、饲料和食品添加剂,氮肥工业用作无毒脱碳剂;

营养增补剂。主要用于调味等方面;

对枯草杆菌及大肠杆菌的繁殖有一定抑制作用。故可用作鱼糜制品、花生酱等的防腐剂,添加量1%~2%;

抗氧化作用(利用其金属螯合作用)添加于奶油、干酪、人造奶油可延长保存期3~4倍;

为使焙烤食品中的猪油稳定,可添加葡萄糖2.5%和甘氨酸0.5%;

速煮面用的小麦粉中添加0.1%~0.5%,同时可起调味作用;

对食盐和醋等的味感能起缓冲作用,添加量为盐腌品0.3%~0.7%,酸渍品0.05%~0.5%;

按我国GB 2760—96规定可用作香料。   

医药

用作医学微生物和生物化学氨基酸代谢研究的用药;

用作金霉素缓冲剂\抗帕金森氏病药物L-多巴\维生素B6\以及苏氨酸等氨基酸的合成原料;

治疗重症肌无力和进行性肌肉萎缩;

治疗胃酯过多症,慢性肠炎(常于抗酸剂合用);

与阿司匹林合用,可减少其对胃的刺激;

治疗儿童高脯氨酸血症;

作为生成非必需氨基酸的氮源,加入混合氨基酸注射液中。   

农业

主要作为家禽、畜禽特别是宠物等食用的饲料增加氨基酸的添加剂与引诱剂。用作水解蛋白添加剂,作为水解蛋白的增效剂;

在农药生产上用于合成拟除虫菊酯杀虫剂的中间体甘氨酸乙酯盐酸盐,也可合成杀菌剂异菌脲和除草剂固体草甘膦。   

工业

电镀液添加剂;

用于制药工业、生化试验及有机合成;

用作头孢菌素的原料,甲砜霉素中间体,合成咪唑乙酸中间体等等;

用作化妆品原料。   

试剂

用于多肽合成,用作氨基酸保护单体;

用于组织培养基的制备,铜、金和银的检验;

因甘氨酸为具有氨基和羧基的两性离子,故有很强的缓冲性,常用作配制缓冲液;

络合滴定指示剂,溶剂。

推荐供应商


返回顶部