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甘草酸 | 1405-86-3

中文名称: 甘草酸
英文名称: glycyrrhizinic acid
CAS No.: 1405-86-3
分子式: C42H62O16
分子量: 822.93200
详细信息

中文别名:甘草甜素
英文别名:Glycyrrhizinic Acid; Glycyrrhizin; Liquorice Root P.E.; (3beta)-30-hydroxy-11,30-dioxoolean-12-en-3-yl 2-O-beta-D-glucopyranuronosyl-alpha-D-glucopyranosiduronic acid; triammonium (2S,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3S,6aS,8aS,11S,12aR,14bS)-11-carboxylato-4,4,6a,8a,11,14b-hexamethyl-14-oxo-1,2,3,4a,5,6,6b,7,8,9,10,12,12a,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-carboxylato-3,4,5-trihydroxy-tetrahydropyran-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-tetrahydropyran-2-carboxylate
性状:本品为白色结晶性粉末,无臭,有特殊甜味。

物性数据
1. 性状:白色结晶性粉末,甜度约为蔗糖的200倍。显甜迟后,但留甜时间长。
2. 熔点(ºC):212-217
3. 沸点(ºC,常压):972
4. 闪点(ºC): 288
5. 溶解性:难溶于冷水,易溶于热水,不溶于油脂,其热水溶液冷却后呈黏稠冻胶状。溶于丙二醇。
6. 相对密度(d204):1.43
毒理学数据
急性毒性:人体口经TDLo:280mg/kg/4W;小鼠口经LCLo:3gm/kg;小鼠腹经LCLo:2gm/kg;小鼠静脉LC:>300mg/kg
生态学数据
甘草酸对水稍有危害,不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统。若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1、摩尔折射率:201.36
2、摩尔体积(cm3/mol):572.6
3、等张比容(90.2K):1677.5
4、表面张力(dyne/cm):73.6
5、介电常数:无可用的
6、极化率(10-24cm3):79.82
7、单一同位素质量:822.403786 Da
8、标称质量:822 Da
9、平均质量:822.9321 Da
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):3.7
2、 氢键供体数量:8
3、 氢键受体数量:16
4、 可旋转化学键数量:7
5、 互变异构体数量:5
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):267
7、 重原子数量:58
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:1730
10、 同位素原子数量:0
11、 确定原子立构中心数量:19
12、 不确定原子立构中心数量:0
13、 确定化学键立构中心数量:0
14、 不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键单元数量:1
性质与稳定性
1. 如果遵照规格使用和储存则不会分解,未有已知危险反应,避免氧化物。
2. 存在于烟叶中。
3. 甘草根及根茎含三萜类化合物甘草甜素(Glycyrrhizin),主要为甘草酸的钾、钙盐,为甘草的甜味成分。甘草酸水解后产生两分子葡萄糖醛酸和一分子18β-甘草次酸(18β-Glycyrrhetic acid)。
贮存方法
食品级塑料袋外套牛皮纸袋包装。贮存于阴凉干燥处。 

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志: 暂无

安全标识:S22S24/25

危险标识:暂无 

合成方法

1.本品具有特殊的甜味,其甜度约砂糖的250倍,从甘草中提取出来的甘草酸钠盐,即使稀释4000倍的水溶液也有甜味。但直接作为食品的甜味剂,对某些食品不合适,一般可与砂糖,葡萄糖、糖稀等天然糖类并用或与糖精、甘氨酸、丙二醇等适当配合,方可获得较为可口的甜味。日本1978年生产甘草酸240吨,原料甘草从我国和俄罗斯进口,最高年份,进口甘草12000吨,1978年销售总量中,用于医药、化妆品的占26%,用于食品的占70%,用于卷烟及其他的占4%,在食品方面主要用途是:1.酱油 除了可改善咸味以提高酱油固有味道外,可消除糖精的苦味,对化学调味剂有增效作用。2.咸菜类 与糖精并用腌制咸菜的卤法中,可消除糖精的苦味。在腌制过程中,可克服少加糖而出现的发酵败、变色、硬化等缺点。3.调味 本品可添加腌渍调味液,调味粉或饮食时的临时调味,可增加甜味,得到敌视芭的咸味,季低其他化学调味剂的怪味。4.豆酱 腌制小酱鲱鱼采用本品可起到增加甜味、使味道均匀的作用。在甘草提取的过程中,得到甘草酸铵溶解在含有讲学算量碳酸钠的水溶液中,减压浓缩即得甘草酸二钠(C42H60Na3O16)、甘草酸三钠(C42H59Na3O16)。也用作食品添加剂,作为豆酱、酱油的甜味剂。二钠盐对小鼠腹腔注射LD50为1.44克/公斤,三钠盐对小鼠皮下注射LD50为1.54克/公斤。
2.将干燥甘草根粉碎,用水煮沸提取3次,合并提取液过滤后浓缩至原体积的1/5,搅拌下加入浓硫酸至不再析出沉淀为止,静置过夜。收集棕色沉淀,水洗,并在60℃以下干燥磨粉。粉末用丙酮回流提取3次,滤除不溶于丙酮的杂质,丙酮液放冷加20%氢氧化钾溶液至弱碱性,析出晶体为甘草酸三钾盐,其水溶液加酸即可生成游离甘草酸。
3.超临界CO2萃取法 本法在超临界萃取状态下,用CO2做萃取剂,用水 乙醇作挟带剂从甘草中萃取甘草苷,最佳萃取温度为40℃,压力为35MPa,萃取体系与物料的质量比为4~5,萃取时间为5h。提取中CO2不与提取物有效成分发生化学反应,无毒、无污染、无致癌性、沸点低,便于从产品中清除。
4. 从甘草根中提取,在热水中溶解。

相关文献

概述
甘草作为一种常用中药,已被人们接受和使用,其主要成分是:甘草甜素、甘草甙、甘草类黄酮、后幕比檀素、刺芒柄花素、槲皮素等。具有解毒,抗炎,镇咳,抗肿瘤,抗溃疡,抗菌等作用。同时,甘草甜素对艾滋病病毒具有抑制增殖作用;甘草次酸对骨髓瘤及腹水肝癌均有抑制作用。甘草酸具有明显的抗利尿作用;甘草素、异甘草素具有抗溃疡和解痉作用;甘草黄酮类尚具有抗氧和抑菌作用。
国家药典认定的甘草药材原植物有三种,即甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch. )、胀果甘草(Glycyrrhiza inflata Bat. )和光果甘草 (Glycyrrhiza glabra L.) 的干燥根及根茎。其中以甘草分布最广,产量最多,质量最好。甘草是我国传统中药材,应用历史悠久,名扬海内外。早在战国时期,就有利用甘草治病的记载,距今己有2500多年。
东汉《神农本草》称甘草为“美草”和“密甘”,列为上品。中医药认为:甘草味甘、平,是补脾益气,止咳祉疾,缓急止痛,调和诸药,解毒的良药。美国FDA将甘草提取物列为安全无毒物质。科学研究证明,甘草主要含有甘草酸和黄酮类甘草甙(甘草甜素)。甘草提取物是一种具有抑菌、消炎、解毒、除臭等多种功能的添加剂。

用途

1.可用作甜味剂、调味剂、香味增强剂。
2.我国民间惯用于酱及酱制品、腌渍品等。由于具有各种生理活性,具有养发育发的显著效果,可作为头发营养制品及护肤制品的添加剂。在护肤用品中使用可增强其他活性物在防晒、增白、止痒、调理、愈疤方面的疗效。

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