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甲基甲酰苯胺 |

中文名称: 甲基甲酰苯胺
分子式: C8H9NO
分子量: 135.16
详细信息

中文名称:N-甲基甲酰苯胺
英文名称:N-Methylformanilide,N-Formyl-N-methylaniline N-Methyl-N-phenylformamide MFA,N-Methylformanilide
别名名称:N-苯基-N-甲基甲酰胺, N-甲基富马胺,甲基甲酰苯胺,N-甲酰-N-甲基苯胺

物性数据
性状:无色液体。
密度(g/mL,20/4℃):1.0948
熔点(℃):14-15
沸点(℃,常压):243
沸点(℃):131℃(2.93kPa),128-129℃(2.0kPa)。
折射率:1.5589
闪点(℃):126
溶解性:溶于乙醇、乙醚和丙酮,微溶于水。
分子结构数据
摩尔折射率:40.75
摩尔体积(m3/mol):124.7
等张比容(90.2K):318.1
表面张力(dyne/cm):42.3
极化率(10-24cm3):16.15
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):1.1
氢键供体数量:0
氢键受体数量:1
可旋转化学键数量:1
互变异构体数量:
拓扑分子极性表面积(TPSA):20.3
重原子数量: 10
表面电荷:0
复杂度:108
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
性质与稳定性
对空气和湿气相对稳定;本品应密封阴凉干燥保存。

安全信息

危险品标志 Xn,Xi

危险类别码 22-43-38

安全说明 36/37

WGK Germany 2

TSCA Yes

海关编码 29242995

合成方法

1用N-甲基苯胺为原料与甲酸在甲苯中共热来制备。

用途

1.用作有机合成中间体。

2.N-甲基-N-苯基甲酰胺 (MFA) 在有机合成中主要被用作Vilsmeier-Haak反应中的甲酰化试剂。看上去与DMF的功能完全相同,但是由于MFA分子中芳基的存在使其反应中间体更加稳定,因此得到的产物的产率比使用DMF较高。同时MFA不像DMF那样在水中有较大的溶解度,因此后处理也比使用DMF方便。

使用MFA进行的Vilsmeier-Haak反应条件非常温和,1,2-二氯乙烷是最常用的反应溶剂,有时也可以在无溶剂条件下反应。反应可在室温下或者反应溶剂的回流温度下进行,产率一般在中等至较高水平。例如:在POCl3的存在下,MFA可以与被致活的芳香化合物反应,在芳环上引入甲酰基。氨基、羟基或者烷氧基取代的苯环可以方便地通过该试剂的Vilsmeier-Haak反应生成相应的苯甲醛衍生物 (式1,式2)。

杂原子芳香化合物的反应更容易且具有重要的应用价值,例如:吲哚、吡咯或者噻唑衍生物等 (式3,式4)。

使用MFA进行的Vilsmeier-Haak反应的选择性主要来自于两个方面。当反应底物中含有多个芳香环时,使用限量的MFA可以使甲酰化反应优先在反应活性最高的环上进行 (式5)。当反应底物中含有多个相同的反应位点时,使用过量的MFA可以在这些位点同时发生甲酰化反应,生成多甲酰化合物。

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