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戊二酸 | 110-94-1

中文名称: 戊二酸
英文名称: glutaric acid
CAS No.: 110-94-1
分子式: C5H8O4
分子量: 132.14
详细信息

外文名 Glutaric Acid; 1,5-Pentanedioic acid; 1,3-Propanedicarboxylic acid; Pentanedioic acid;Pentanedioate
别名 胶酸;a,γ-丙烷二羧酸;1,3-丙烷二羧酸 

EINECS登录号 203-817-2
熔点 97.5 至 98 ℃
沸点 302 ℃(760 mmHg)
水溶性 430 g/L(20℃)
外观 单斜柱状结晶或针状结晶(苯中)
闪点 151.2 ℃

理化性质
相对密度(水=1): 1.424(25℃)、1.429(15℃)
折射率:1.42793 (106.4℃) [3]
溶解性:易溶于水、无水乙醇、乙醚和氯仿,微溶于石油醚
急性毒性:小鼠经口LC50:6000 mg/kg

生态学数据
该物质对环境有危害,对水体和大气可造成污染,有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当pH值降到 5以下时,会给动、植物造成严重危害,鱼的繁殖和发育会受到严重影响,流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化,耐酸的藻类、真菌增多,而有根植物、细菌和脊椎动物减少,有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。 
性质与稳定性
1. 常温常压不分解,禁止与碱类、氧化剂、还原剂接触。
2. 有毒。将戊二酸注入家兔皮下,发现对肾有剧烈的毒害。严禁口服,操作人员应戴口罩及橡胶手套。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
4. 存在于甜菜中。
5. 一般只含一个结晶水。

安全信息

危险性
健康危害:吸入、摄入本品对身体有害。对眼睛、皮肤有刺激作用。
环境危害:对环境有危害,对水体和大气可造成污染。
燃爆危险:本品可燃,具刺激性。
危险特性:遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性烟气。 
储存运输
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。

合成方法

工业上可从生产已二酸的副产品中回收。实验室制备可有多种方法。

1.由γ-丁内 酯制备戊二酸:将γ-丁内 酯和氰化钾加热至190~195℃,搅拌反应2h。冷却,加入浓盐酸酸化生成戊二酸单酰胺,再加热水解即得戊二酸。收率71~75%。

2.由二氢吡喃制备戊二酸:将二氢吡喃与0.2N硝酸在沸水浴上加热溶解,然后在冰水浴上冷却,加入浓硝酸,二氢吡喃水解并逸出二氧化氮,当温度降至0℃时,加入硝酸钠,强烈搅拌3h。不再冷却,使温度升至25~30℃。减压蒸发、冷却,得戊二酸,收率70~75%。

3.由戊二腈制备戊二酸:将戊二腈与盐酸加热回流4h,然后蒸发至干,残留物含戊二酸和氯化铵,用热乙醚提取,提取液回收乙醚即得戊二酸,可用氯仿或苯重结晶。

4.环己酮氧化法:环己酮经硝酸氧化生产己二酸时副产戊二酸。

5.副产回收法:石蜡氧化生产氧化石蜡时回收戊二酸。回收方法一般采用水萃取法(或蒸馏、闪蒸和水蒸气蒸馏等)和结晶法。

6.环戊酮液相氧化法。

7.二氢呋喃法。实验室中也用1,3-丙二醇制备戊二酸。 

用途

用作合成树脂、合成橡胶聚合时的引发剂;也用于制取戊二酸二甲酯及戊二酸二乙酯等。

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