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对氨基水杨酸 | 65-49-6

中文名称: 对氨基水杨酸
英文名称: 4-Aminosalicylic acid
CAS No.: 65-49-6
分子式: C7H7NO3
分子量: 153.14
详细信息

中文别名:4-氨基水杨酸; 4-氨基-2-羟基苯甲酸
英文别名:4-Amino-2-hydroxybenzoic acid; PAS

物性数据
1. 性状:白色结晶性粉末。无气味或微有酸的气味。对光敏感。露于空气中易变为棕色。
2. 密度(g/mL, 25℃): 1.371
3. 相对蒸汽密度(g/mL, 空气=1):未确定
4. 熔点(℃):150~151(分解并起泡)
5. 沸点(℃, 常压):未确定
6. 水溶性:1.69g/L(23℃)
7. 折射率:1.652
8. 溶解性:40℃以上时水溶液不稳定,分解并放出二氧化碳而成为间氨基酚。1g产品溶于21mL乙醇、约500mL水。溶于稀硝酸、稀氢氧化钠溶液,微溶于乙醚,几乎不溶于苯。
毒理学数据
急性毒性:小鼠经口LD50:4 g/kg ;小鼠腹腔LD50:4250 mg/kg;小鼠静脉LD50:3898 mg/kg;兔子经口LD50:3650 mg/kg
致突变:小鼠经口Cytogenetic 分析:50 mg/kg [1]
皮肤/眼睛刺激:兔子眼睛标准Draize测试:100 mg/24h 中度刺激

安全信息

安全信息
海关编码:29225000
危险品运输编码:UN 1789 8/PG 3
WGK Germany:2
危险类别码:R36/37/38
安全说明:S26-S37/39-S45-S53
RTECS号:VO1225000
危险品标志:Xi

合成方法

由间氨基酚经羟化而得。将水、间氨基酚和碳酸氢钠依次投入反应罐内,通入二氧化碳置换空气后,密闭升温至110±1℃,罐内压力保持0.6~0.8MPa反应6h,冷却至-5℃,加亚硫酸钠,过滤,水洗,合并洗滤液供酸化用。滤饼为间氨基酚回收物,套用。将上述洗滤液升温至10~15℃,用30~40%硫酸中和至pH为6.4~7.0,加入适量的亚硫酸钠与硫化钠溶液,经树脂脱色后,于30℃用30~40%硫酸调节至pH为3~3.5,放置,甩滤,水洗至硫酸根合格,甩干得对氨基水杨酸。从苯 乙酸出发也可以合成得到对氨基水杨酸。先使苯 乙酸在浓硫酸和浓硝酸中在60℃下硝化,然后倾入冰水中,过滤析出2,4-二硝基苯 乙酸[643-43-6]。硝化产率95%。将得到的产物加入10倍甲醇中,均匀混合后,通入干燥的氯化氢,加热至沸,冷却后析出2,4-二硝基苯 乙酸甲酯晶体[58605-12-2]。酯化产率为80%。将酯化物溶解于热甲醇中,加入亚硝酸丁酯,再加入甲醇钠,静置数小时直至完全析出深红色沉淀物,分离沉淀物得中间产物。将其溶于稀氢氧化钾溶液中,加入盐酸酸化,使呈酸性。逸出二氧化碳气体,析出4-硝基-2-羟基苯腈。产率为80%,将此腈化物与水、浓硫酸、冰醋酸混合加热至沸,即可析出4-硝基水杨酸[619-19-2]。将4-硝基水杨酸溶解于25%碳酸钠溶液中,加入硫酸亚铁水溶液,再加适量的碳酸钠溶液,加热至沸,分离析出铁盐。过滤,滤液用乙酸调至pH=3,4-氨基水杨酸则析出。再过滤干燥,即得产品。工业品对氨基水杨酸含量大于70%,氯化物小于50ppm,硫酸根小于500ppm。

用途

用于合成抗结核病药对氨柳酸钠。也用于分析出试剂酸碱荧光指示剂;

作为镀锌光亮剂,整平剂和匀镀剂,用于碱性镀锌。

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