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2-甲氧基-4-硝基苯胺 | 97-52-9

中文名称: 2-甲氧基-4-硝基苯胺
英文名称: 2-Methoxy-4-nitroaniline
CAS No.: 97-52-9
分子式: C7H8N2O3
分子量: 168.15
详细信息

中文同义词:4-硝基-2-甲氧基苯胺;2-氨基-5-硝基苯甲醚;2-甲氧基-4-硝基苯胺;3-硝基-6-氨基苯甲醚;5-硝基-2-氨基苯甲醚;5-硝基-2-甲氧基苯胺;C.I.冰染重氮组分5;显色基艳红4B

英文同义词:redbasecibav;redbaseirgav;METHOXY-4-NITROANILINE;BrilliantRedDevelopingbase4B;

4-NITRO-ORTHO-ANISIDINE;-Amino-5-nitrophenylmethylether;REDbase;REDBbase

EINECS号:202-588-6

物性数据
性状:黄色或黄褐色粉末
密度(g/mL,20℃):1.2112
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
熔点(ºC):137-140
溶解性:不溶于水,易溶于丙酮,溶于乙醇、乙酸乙酯、乙酸和苯。
毒理学数据
  急性毒性:大鼠经口LD50:997mg/kg

生态学数据
该物质对环境有危害,不要让该物质进入环境。

分子结构数据
1、  摩尔折射率:43.71

2、  摩尔体积(cm3/mol):127.5

3、  等张比容(90.2K):345.2

4、  表面张力(dyne/cm):53.6

5、  极化率(10-24cm3):17.32

计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积81.1

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:169

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性
避免与强氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯接触。

有毒,极易被皮肤吸收而中毒,但很快能从尿道排出。操作人员需戴好手套、口罩,多饮水。原料邻氨基苯甲醚高毒,空气中最高许可浓度为0.5mg/m3。

贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:有害 刺激

安全标识:S26 S36/S37 S37/S39

危险标识:R22 R20/21/22 R36/37/38 

合成方法

邻甲氧基苯胺用对甲基苯磺酰氯在碳酸钠存在下缩合而得N-对甲苯磺酰邻甲氧基苯胺,再用硝酸硝化得4-硝基-2-甲氧基-N-对甲苯磺酰基苯胺,硝化物用稀硫酸处理,水解以脱去对甲基苯磺酰基,而得成品。将邻甲氧基苯胺和等摩尔的对甲基苯磺酰氯加入85℃的水中,加碳酸钠调整反应液pH值得8。到达反应终点后冷却至60℃,用硫酸调整pH至6,再冷却至45℃,过滤得N-对甲苯磺酰邻甲氧基苯胺,收率为99%。在硝化锅内加入氯苯,投入上述缩合产物。在30-33℃搅拌加入亚硝酸钠,再缓缓加入82%的硝酸,加料温度不超过50℃。15min左右冷却至35℃,再按比例投入缩合产物及硝酸,加料时间为3.5h,反应温度控制在35-45℃。加完后再在50℃反应1.5h。冷却至30℃过滤,滤饼先后用氯苯和水洗涤,干燥得4-硝基-2-甲氧基-N-对甲苯磺酰基苯胺,收率为85%。将此硝化物加入78℃的82%-83%硫酸中,加完后于90℃保温2.5h。用水稀释后加碱中和至pH值为7.5,于30℃压滤,依次用5%纯碱溶液和水洗涤,干燥,得2-甲氧基-4-硝基苯胺,收率为95%。所得产品为黄色或黄褐色粉末。含量(干基)≥98%。原料消耗定额:邻甲氧基苯胺960kg/t、对甲苯磺酰氯1540kg/t。

用途

染料中间体。主要用作冰染染料色基,即红色基B。用于制取染料耐晒嫩黄10GC等。主要用于棉、麻、丝绸及涤纶织物的染色和印花显色,也用于制造快色素、枣红IB、金黄、黑及有机柠檬黄灯颜料。

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