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5-溴-2-氟苯甲醛 | 93777-26-5

中文名称: 5-溴-2-氟苯甲醛
英文名称: 5-Bromo-2-fluorobenzaldehyde
CAS No.: 93777-26-5
分子式: C7H4BrFO
分子量: 203.00
详细信息

中文别名:2-氟-5-溴苯甲醛
英文别名:2-fluoro-5-bromo benzaldehyde; 5-bromo-2-florobenzaldehyde; 

5-brom-2-fluorbenzaldehyd; 5-bromo-2-fluoro-benzaldehyde; 3-bromo-6-fluorobenzaldehyde

PSA:17.07000
LogP:2.40070
物化性质
密度:1.71 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点:58-62°C
沸点:230 °C(lit.)
闪点:229 °F
折射率:n20/D 1.57(lit.)

安全信息

安全信息

符号: GHS07

信号词:警告

危害声明:H315; H319; H335

警示性声明:P261; P305 + P351 + P338

海关编码:2913000090

WGK Germany:3

危险类别码:R36/37/38

安全说明:S26-S36-S37/39

危险品标志:Xi 

合成方法

以5-溴-2-氟苯甲酸为起始原料,通过碘甲烷甲酯化,产物然后被二异丁基铝氢(DIBAL)还原5溴-2-氟苯甲醇,并最终采用重铬酸吡啶盐(PDC)将5-溴-2-氟苯甲醇氧化成5-溴-2-氟苯甲醛。然而,该方法所采用的原料5-溴-2-氟苯甲酸单价并不便宜,而且反应过程中要用到剧毒物质碘甲烷以及重金属铬,对环境污染危害极大,从而带来很大的环保成本;此外,在还原甲酯时用到二异丁基铝氢,反应条件苛刻,对设备要求很高,铝盐遇水后容易形成胶体乳化,后处理步骤也相当复杂,不利于降低生产成本,从而阻碍了其工业化发展前景。

用途

5-溴-2-氟苯甲醛是用于合成含氟类药物所采用的重要中间体,可作为前列腺素D2抑制剂等药物的重要合成原料。因此,它的合成具有非常重要的实用价值和工业应用前景。

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