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4-氨基苯乙酮 | 99-92-3

中文名称: 4-氨基苯乙酮
英文名称: 4-Aminoacetophenone
CAS No.: 99-92-3
分子式: C8H9NO
分子量: 135.16
详细信息

中文同义词:对氨基苯甲基酮;对氨基苯乙酮;对氨基乙酰苯;4-氨基苯乙酮;4-乙酰苯胺;4-氨基苯乙酮,对氨基苯甲基酮,对乙酰苯胺,对氨基乙酰苯,对氨基苯基甲基酮;4-氨基苯乙酮100G;克伦特罗杂质D(EP)

英文同义词:1-(4-aminophenyl)-ethanon;1-(4-aminophenyl)ethanone[qr];

4’-amino-acetophenon;4’-aminoacetophenone[qr];Acetophenone,p-amino-;

Acetophenone,4’-amino-;acetophenone,4-amino-[qr];acetophenone,p-amino-[qr]

EINECS号:202-801-2

物性数据
1.       性状:淡黄色针状结晶或粉末。有愉快的特殊气味。见光后色变深。

2.       密度(g/mL,25/4℃): 未确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):106

5.       沸点(ºC,常压):293-295

6.       溶解性:易溶于热水,溶于乙醇和乙醚及盐酸,微溶于冷水和苯。

毒理学数据
急性毒性:大鼠经口LD50:381mg/kg;
          大鼠腹膜腔LD50:260mg/kg;
          小鼠经口LC50:596mg/kg;
          小鼠腹膜腔LC50:300mg/kg;
          狗经口LD:>70mg/kg;
          野生鸟类经口LD50:133mg/kg;
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据
1、   摩尔折射率:40.51

2、   摩尔体积(cm3/mol):123.2

3、   等张比容(90.2K):318.2

4、   表面张力(dyne/cm):44.4

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、 极化率:16.06

计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:7

6.拓扑分子极性表面积43.1

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:125

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性
1.避免与氧化剂接触。

2.有刺激性,口服有害,避免吸入本品的粉尘,避免与眼睛及皮肤接触。

贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。
2.应与酸性物质、酸性氯化物、酸酐、氯甲酸酯分开存放,切忌混储。
3.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:有害 刺激

安全标识:S26 S36

危险标识:R22 R36/37/38 

合成方法

(1)由对硝基苯乙酮还原:将氯化亚锡、浓盐酸放入反应罐,冷却,搅拌加入对硝基苯乙酮。自然升温至90℃时,急冷至85℃,继续冷至室温,搅拌1h,过滤,滤饼加过量氢氧化钠溶液分解复合物。过滤,得对氨基苯乙酮粗品,用稀乙醇时得重结晶可得熔点105-106℃的精品。收率61%用铁粉和氯化钠代替氯化亚锡也可进行还原反应。

(2)由乙酰苯胺、乙酐制得乙酰氨基苯乙酮,再水解、中和而得。乙酐、乙酰苯、无水氯化锌混合保持微沸5h,稍冷,倒入浓盐酸,回流水解5h,放置至室温,加入25%氢氧化钠至调节pH为7-8,通入蒸汽赶去苯胺,加脱色炭过滤,减压浓缩,冷却得橙黄色结晶。滤干得粗品。再用水进行重结晶提纯。

(3)将醋酐、乙酰苯胺以1∶ 1( 摩尔比)的比例与催化剂量的无水氯化锌混合均匀,加热回流5h,加入浓盐酸后继续回流水解5h。

反应结束后,静置冷却至室温,加入25%的氢氧化钠溶液至油水明显分层,在分离出的油层中加入水,再用25%的氢氧化钠调节ph值至7~8,然后用水蒸气蒸馏蒸出苯胺。剩余物用活性炭脱色,过滤所得滤液进行减压浓缩,冷却所的橙黄色结晶用水重结晶,以制得纯品对氨基苯乙酮。 

用途

1.沉淀钯的灵敏试剂。铈的光度测定试剂。测定维生素B1。磺胺类比色测定。有机合成。

2. 用作光度浊度法测定钯的显色剂。还用作光度法测定若干有机物,如硫胺、磺胺类物质的显色剂。

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