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苯丙酮酸 | 156-06-9

中文名称: 苯丙酮酸
英文名称: 3-Phenylpyruvicacid
CAS No.: 156-06-9
分子式: C9H8O3
分子量: 164.16
详细信息

中文同义词:苯基丙酮酸,2-氧代-3-苯基丙酸,Α-酮苯丙氨酸;对羟基苯丙酮/4'-羟基苯丙酮/对丙酰基苯酚/对甲氧苯乙酮/;苯基丙酮酸,98%;Α-酮苯丙氨酸;尿苯丙酮酸;苯基丙酮酸;2-氧代-3-苯基丙酸

英文同义词:PHENYLPYRUVICACID;phenylpyruvicacid(withdrawn:35180-e:pm25);

phenylpyruvicacid:35180-e:pm;phenylpyruvicacid35180-e:pm;Pyruvicacid,phenyl-;

B-PHENYLPYRUVICACIDFREEACID;Benzenepropanoicacid,.alpha.-oxo-;

PHENYLPYRUVICACID(RG)

EINECS号:205-847-1

苯丙酮酸性质

熔点150-154°C(lit.)

沸点299.1±19.0°C(Predicted)

密度1.257±0.06g/cm3(Predicted)

FEMA3892|2-OXO-3-PHENYLPROPIonICACID

储存条件-20°C

酸度系数(pKa)2.61±0.54(Predicted)

敏感性Light&Air Sensitive&Hygroscopic

JECFANumber1479

BRN2207312 

安全信息

危险品标志 Xi

危险类别码 36/37/38

安全说明 22-24/25-36-26

WGK Germany 3

F 3-8-10-23

海关编码 29183000

合成方法

制法:2-甲基-4-苯亚甲基-5-氧代-4,5-二氢恶唑(3):于1L反应瓶中加入乙酰氨基乙酸(2)58.5g(0.5mol),无水醋酸钠30g(0.37mol),新蒸馏的苯甲醛79g(0.74mol),134g95%的醋 酸酐,装上回流冷凝器,摇动下温热10~20min。使其溶解。而后回流反应1h。冷却后于冰箱中放置过夜。将生成的黄色固体用冷水125mL处理,粉碎,抽滤,冷水充分洗涤,于盛有五氧化二磷的真空干燥器中干燥,得化合物(3)粗品69~72g,mp148~150℃,收率74%~77%。不必进一步纯化,直接用下一步反应。a–乙酰氨基肉桂酸(4):于1L反应瓶找那个加入上述化合物(3)47g(0.25mol),450mL丙酮和175mL水,加热回流4h。蒸出大部分丙酮后,加入400mL水,继续回流5min以水解完全。过滤,滤渣用热水洗涤2次。合并滤液和洗涤液,活性炭脱色。冰箱中放置过夜,抽滤,水洗,90~100℃干燥,得无色针状结晶(4)41~46g,mp191~192℃,收率80%~90%。苯基丙酮酸(1):于500mL圆底烧瓶中加入化合物(4)10g(0.05mol),200mL1mol/L的盐酸,加热煮沸3h。若其中有很少量的淡绿色油状物,可过滤除去。冷却,析出结晶。抽滤,冷水洗涤,合并滤液和洗涤液,乙醚提取4次,每次50mL。蒸出乙醚,得部分固体。将两次得到的固体合并,于盛有氯化钙和氢氧化钠的真空干燥器中干燥,得化合物(1)7.2~7.7g,mp150~154℃,收率88%~94%。

用途

酮苯丙氨酸钙的中间体。

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