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醋氯芬酸 | 89796-99-6

中文名称: 醋氯芬酸
英文名称: Aceclofenac
CAS No.: 89796-99-6
分子式: C16H13Cl2NO4
分子量: 354.18
详细信息

中文名称:醋氯芬酸

中文同义词:2-[(2,6-二氯苯基)胺]苯基乙酰氧基乙酸;醋氯芬酸,NSAID.环氧化酶抑制剂;2-((2,6-二氯苯基)氨基)苯乙酰氧基乙酸;醋氯芬酸;2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯乙酰氧基乙酸;乙酰氯芬酸;醋氯芬酸苄酯;醋氯芬酸杂质

英文名称:Aceclofenac

英文同义词:ACECLOFENAC;ACECLOFENAC-D2;Airtal;Falcol;Gerbin;GlycolicAcid[o-(2,6-Dichloroanilino)phenyl]acetateEster;PR-82/3;Preservex

CAS号:89796-99-6

分子式:C16H13Cl2NO4

分子量:354.18


EINECS号:641-844-5

醋氯芬酸性质

熔点149-153°C

沸点486.0±45.0°C(Predicted)

密度1.455±0.06g/cm3(Predicted)

RTECS号CY1577900

储存条件-20°CFreezer

溶解度SolubleinDMSO

酸度系数(pKa)2.60±0.10(Predicted)

形态powder

颜色off-whitetolighttan

水溶解性32mg/L(32ºC)

Merck14,22

InChIKeyMNIPYSSQXLZQLJ-UHFFFAOYSA-N

 

安全信息

危险品标志T,N

危险类别码25-36-50/53

安全说明26-45-60-61

危险品运输编号UN28116.1/PGIII

WGKGermany3

HazardClass6.1

PackingGroupIII

海关编码29224999

不良反应

主要为胃肠道反应,如消化不良、腹痛、恶心、腹泻。

注意事

项轻、中度肾功能不全者,老年人慎用。儿童不宜用药。

禁忌

阿司匹林或其他非甾体抗炎药引起哮喘、急性鼻炎或荨麻疹者;已知对该类药物过敏者;急腹症、十二指肠溃疡或胃、十二指肠溃疡复发史者、胃肠道出血者或其他出血或凝血障碍患者;严重心力衰竭、肝肾功能不全者;妊娠期妇女。

合成方法

双氯芬酸叔丁酯合成选用双氯芬酸钠和溴乙酸叔丁酯在丙酮溶液中反应制得,避免了工艺路线以双氯芬酸和溴乙酸叔丁酯在三乙胺溶液中反应,减少了原料三乙胺,使工艺路线节约成本且更加环保。脱叔丁基的反应,本文以丙酸在无水三氯化铝催化下实现,避免了甲酸或乙酸加无水三氯化铝催化的脱叔丁基时过于强烈而产生较多杂质,同时,用丙酸在无水三氯化铝催化下脱叔丁基,反应条件易于控制,反应温和且彻底,产生的副反应少,粗品质量较好,粗品用丙酮重结晶,得产品符合国家法定标准要求,工艺稳定,收率较高,易工业化生产。1.2-(2,6-二氯苯胺基)苯乙酰氧基乙酸叔丁酯(2)的制备于三口瓶中加入丙酮80mL、双氯芬酸钠(3)20.0g(62.8mmol),搅拌加热回流至溶解,滴加溴乙酸叔丁酯12.0mL(74.4mmol),反应2h(TLC跟踪),直至反应结束,降温至35℃。抽滤,滤液降温至10℃,滴加200mL水,并搅拌维持30min,抽滤,滤饼55~60℃减压烘干,得固体(2)25g,mp86~88℃,含量99.7%以上(HPLC)。2.醋氯芬酸(1)的制备于三口烧瓶中加入25g(2),丙酸50mL加热至50~60℃,待全部溶解后加入无水三氯化铝4g,50~60℃搅拌反应1h(TLC跟踪),直至反应结束。冷却至10℃,滴加100mL水,温度控制在10~15℃,搅拌维持1h,抽滤,滤饼用水洗涤,减压干燥,再用丙酮重结晶,得白色晶体(1)(18.7g,总收率84%),mp150~151℃。

用途

  1. 消炎镇痛药。

  2. 用作抗炎药,具有解热、镇痛、抗炎作用,用于治疗骨关节炎、类风湿性关节炎等病症

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