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雌酮 | 53-16-7

中文名称: 雌酮
英文名称: estrone
CAS No.: 53-16-7
分子式: C18H22O2
分子量: 270.37
详细信息

CAS号: 53-16-7

分子式: C18H22O2

分子量: 270.37

MDL: MFCD00003620

EINECS: 200-164-5

别名: 雌激素酮雌甾酮,雌酚酮 

雌酮(E1)是一种甾体激素化合物,为天然内源性雌激素,可以从孕妇或孕马的妊娠尿中提取而得。检测雌酮常用仪器分析法,如气相色谱法、液相色谱法,这些方法精密准确、灵敏度高,但前处理复杂、测定时间较长、不适用于大批量样品的筛选。利用免疫学方法进行雌酮含量测定是一种极具发展前途和应用前景的新技术,且检测费用低,操作简便,但制备特异性高、亲和性强的抗体是实现该技术的关键所在。在免疫学中将雌酮等相对分子质量<1 000称为半抗原,半抗原只有反应原性而不具有免疫原性。必须将其偶联到蛋白质等大分子物质上才可以用于动物免疫,而在每分子载体上连接适宜的半抗原有助于提高抗体的亲和力和选择性。研究雌酮与适宜载体物质制备人工完全抗原的耦联技术,并用雌酮与牛血清清蛋白的紫外吸收光谱的特点测定耦联率,通过测定雌酮多克隆抗体的制备效价,进一步表明雌酮与适宜载体耦联有效可行 

化学性质

白色板状结晶或结晶性粉末几乎不溶于水,溶于二氧六环、吡啶和氢氧化碱溶液,微溶于乙醇(1:400)、丙酮、苯、氯仿、乙醚和植物油。动物实验证明,有潜在致癌作用。Mp256-262℃;比旋光度[α]25D+158°-+168°(二氧六环)、[α]22D+152°(0.995%,氯仿);乙醇溶液在287nm波长处有最大吸收。

定义

雌酮(Estrone)、雌二醇(17-β-Estradiol)和雌三醇(Esrtiol)为人体和动物体内天然的雌激素,能够维持雌性个体的第二生理特征及正常的内分泌系统,经常被添加到化妆品中,可以防止皮肤老化增加皮肤弹性 。存在于其他妊娠动物的卵巢或其卵泡液、人的胎盘和牡马的尿中。在17β-羟甾类脱氢酶的作用下由17β-雌二醇制成。性激素的作用比17β-雌二醇弱。由于有止血作用,所以通常用雌酮硫酸酯作为止血剂。人也具有“性香味”,这种气味分为两大类:一种是主要含有雄甾酮的男性香味;另一种是主要含有雌二醇酮的女性香味。

效用

激素活性测定表明,雌酮的雌激素活性比16,17一PEs至少强数倍以上,与过去的实验结果相似。研究还表明,雌激素活性与雌激素受体水平之间有平行关系,即随着雌激素活性的加强,雌激素受体水平也相应增加。16,17一PES的雌激素活性弱,故用此化合物处理的大鼠,其子宫所含受体数目也少   。

雌激素医用治疗及工业、生活排废等会使雌酮在江河、湖泊、水库等水体中累积, 造成环境水体的污染, 继而由于生物富集作用进入食物链, 造成食品污染。雌酮已证实在很低的浓度下就会干扰人体内分泌系统, 危害人体生殖机能, 阻碍卵细胞生长,抑制精子产生, 对人体健康的影响不容小觑。因此, 建立特异性强, 灵敏度高的雌酮检测方法已成为环境内分泌干扰物质研究领域中一大课题及改善食品安全现状、保护人类健康所要关注的问题之一  。

用途

检测环境雌酮的常用方法为仪器分析法,主要包括气相色谱法、气质联用法、液相色谱法、高效液相法等。这些方法虽然灵敏度高, 操作简便,但需要昂贵的专门设备, 且样品的前处理操作较繁琐, 单个样品的检测时间很长, 不能快速提供检测结果, 因此寻找灵敏度高、快速简便、费用低的检测方法对样品粗筛、现场检测、临床诊断等方面都具有重要的意义。酶联免疫检测法( ELISA 法) 是应用最为普遍的快速检测方法, 具有样本前处理简单, 纯化步骤少, 大量样本分析时间短, 灵敏度高, 污染少等优点  。

主要用途

  1. 主要用于子宫发育不全、月经失调及更年期障碍等。是合成炔雌醇药物的中间体。可引起恶心、呕吐、头晕等。久用可引起子宫内膜过度增生发生出血。

  2. .该品是1号避孕药用的激素类药炔雌醇的中间体。

  3. 生化研究,雌性激素类药物。

  4. 是合成医药炔雌醇的中间体。

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